Alessandro Milesi nasce a Venezia nel 1856, nei primi anni della sua educazione frequentò la scuola di carità dei fratelli Cavanis, ma a seguito della malattia del padre e delle successive difficoltà economiche, abbandonò gli studi per iniziare a lavorare come tabaccaio. All’età di tredici anni riuscì a scriversi all’Accademia di belle arti di Venezia, mostrando sin da subito le sue inclinazioni artistiche e le sue innate doti di pittore.
Grazie all’aiuto del suo professore Napoleone Nani riuscì ad avere la sua prima commissione presso i marchesi Pindimonete riguardante l’affresco del soffitto di una chiesa a Isola di Scala e di altri dipinti. Una volta tornato a Venezia si adoperò per la realizzazione del Ritratto del padre infermo e del Ritratto della madre. Il 1881 fu l’anno in cui ci concentrarono le maggiori esposizioni quali alla Promotrice di Genova dove si presentò con Pollajuoli e Vine Fantolin, e all’Esposizione di Milano con Nonno offre e La venditrice di zucca.
Per diverso tempo la pittura di Milesi trovò ispirazione nelle figure di pescatori e gondolieri, figure emblematiche e altamente rappresentative della sua Venezia così come è possibile notare nell’opera The Gondolier’s family, esposta nel 1886 a Londra, anno del suo matrimonio con Maria Ciardi e La famiglia del pescatore, a detta dell’artista stesso una dei suoi migliori dipinti. Pochi anni dopo partecipò all’Esposizione universale di Parigi e a Monca con le opere À Venise , In Gedanken e Perlarbeiterinnen.
A partire dal 1895 partecipò a tutte le Biennali veneziani sino al 1935 esponendo un repertorio notevole tra le quali si ricordano gli Orfani del gondoliere, i Fabbricatori di penitenze, Sposalizio, Ritratto, Gli scaricatori del sale, La modella e la pala di S. Teresa una delle sue pochissime opere a sfondo religioso conosciute realizzata per la chiesa veneziana di S. Maurizio. Morì a Venezia nel 1945.